La Serie del Caribe, fue presentada en enero de 1948 en Miami al seno de la Confederación por los venezolanos Óscar Prieto y Pablo Morales. En agosto de ese año en La Habana, se aprobó definitivamente el evento, su formato y el marco que lo debería regir.
La primera serie se efectuó en 1949 en capital cubana y jugaron además de Venezuela, Puerto Rico y Panamá. Resultó Campeón invicto, Alacranes del Almendares de Cuba.
La I Etapa data de 1949 a 1960. En ese año, con la erradicación de la pelota profesional en Cuba por orden de Fidel Castro, hizo que la Liga Cubana quedara al margen y no era factible realizar el certamen en esas condiciones.
En 1970 se volvió a retomar el certamen, ahora con la presencia de Venezuela, Puerto Rico y República Dominicana. Un año después se incorporó México, volviendo al formato de 4 equipos y un sistema de todos contra todos a doble vuelta.
En Isla Margarita 2014 participaron por primera vez 5 equipos, al ser invitada Cuba. Entonces se jugaron juegos semifinales y uno final. Así siguió hasta que en 2018 la justa fue organizada por Panamá, y los participantes llegaron a 6. Hubo 2 grupos y los dos ganadores disputaron el título, que correspondió al local Toros de Herrera.
Esos 6 países jugaron también la serie de 2019, hasta que, en 2020, ante la no presencia de Cuba, entró Colombia como invitado. Esa “sexteta” volvió a competir en 2021 y 2022, pues para la edición de La Gran Caracas 2023, se agregaron como Invitados, nuevamente Cuba y el debutante Curazao, siendo la primera Serie del Caribe con 8 participantes, jugándose un Todos contra Todos, dos juegos semifinales, y por primera vez la discusión del tercer lugar, además del juego por el Campeonato.
Miami 2024 será la primera Serie que se dispute con 7 países. A los miembros de la Confederación Venezuela, Puerto Rico, dominicana y México se le agregan esta vez, como invitados, Panamá, Curazao y por primera vez Nicaragua.
